El trofeu s'ha atorgat als membres de l'equip que va perdre la final cinc vegades, més recentment Jean-Sebastien Giguere dels Mighty Ducks d'Anaheim el 2003, que va donar suport al seu la cursa sorpresa de l'equip cap a la final, on van empènyer els New Jersey Devils a set jocs.
Algun jugador de l'equip perdedor ha guanyat mai el Conn Smythe?
Cinc jugadors han guanyat el Trofeu Conn Smythe com a membres d'equips que han perdut a la final de la Copa Stanley: Roger Crozier (1966, Detroit Red Wings), Glenn Hall (1968)., St… Patrick Roy, de vint anys, dels Montreal Canadiens de 1986 va ser el jugador més jove a guanyar el Trofeu Conn Smythe.
El Conn Smythe sempre va a l'equip guanyador?
Tot i que la majoria dels guanyadors de Conn Smythe solen venir de l'equip victoriós, hi ha hagut excepcions al llarg de la història que han aconseguit que el seu nom sigui gravat al trofeu. Des de l'any 1966, aquí hi ha cinc jugadors que van ser nomenats jugadors més valuosos de la postemporada després de no guanyar la Copa.
Els jugadors conserven el Conn Smythe?
El Trofeu Conn Smythe es concedeix al jugador que es determini que serà més valuós per al seu equip durant els playoffs. Aquest jugador sol ser membre de l'equip que guanya la Copa Stanley. El premi es va establir l'any 1965 i s'ha lliurat a 47 jugadors diferents.
Alguna vegada un debutant ha guanyat elTrofeu Conn Smythe?
El guanyador de 1971 Ken Dryden segueix sent l'únic jugador de la NHL que ha guanyat mai el Trofeu Conn Smythe abans de guanyar el Trofeu Calder com a novell de l'any a causa de ser convocat pel Mont-real Canadiens i només jugant 6 partits de temporada regular, cosa que no és suficient per classificar-se com a temporada de debutants.