La reordenació de l'acetona oxima a la solució de Beckmann va implicar tres molècules d'àcid acètic i un protó (present com un ió oxoni). En l'estat de transició que condueix a l'ió imini (complex σ), el grup metil migra cap a l'àtom de nitrogen en una reacció concertada a mesura que s'expulsa el grup hidroxil..
Quina és l'aptitud migratòria de la reordenació de Beckmann?
La migració del grup alquil es decideix per la seva aptitud migratòria, és a dir, la riquesa d'electrons. Generalment segueix l'ordre de prioritat d'hidrur > fenil > alquil superior > metil. Pregunta principal: la reordenació de Beckmann també implica una migració d'alquils. Tanmateix, aquesta migració no es regeix per l'aptitud migratòria.
Quin és el principi de la reordenació de Beckmann?
El reordenament de Beckmann és una reacció orgànica utilitzada per convertir una oxima en una amida en condicions àcides. La reacció comença per la protonació del grup alcohol formant un millor grup de sortida.
Quin nucleòfil s'utilitza en el reordenament de Beckmann?
Reaccions de fragmentació de Beckmann interceptades per nucleòfils†
Les idees mecanicistes han portat al descobriment posterior que nucleòfils d'oxigen, nitrogen i bromur es poden emprar per a aquesta fragmentació l'ús d' altres promotors.
Quin compost es converteix en amida en la reacció de Beckmann?
Clorur de mercuri(HgCl2) catalitza de manera eficient la reordenació de Beckmann de diverses cetoximes en les seves amides/lactames corresponents en acetonitril a reflux (Esquema 4, taula 2).