Skatole es deriva de l'aminoàcid triptòfan del tracte digestiu dels mamífers. El triptòfan es converteix en àcid indolacètic, que es descarboxila per donar metilindol. Skatole es pot sintetitzar mitjançant la síntesi d'indol de Fischer. Dóna un color violeta després del tractament amb ferrocianur de potassi.
Com es produeix l'skatole?
2.1.
Skatole resulta d'una degradació de diversos passos de TRP per activitat microbiana, principalment a l'intestí posterior dels porcs [16]. De manera anàloga, es formen molts altres metabòlits com l'indol que també poden contribuir a l'olor desagradable a la carn de porc [17].
Quins perfums contenen skatole?
Potser el perfum més famós amb skatole en dosis que potser haurien de ser il·legals va ser Nuit de Chine (Nits xineses) de Maurice Schaller el 1913 per a Les Parfums de Rosine. Nuit de Chine era un perfum tipus fougere (falguera) construït al voltant d'un nucli de sàndal, skatole, préssec i rosa.
L'skatole és pla?
Skatole té un sistema d'anell doble que mostra aromaticitat que prové dels parells d'electrons solitaris del nitrogen. És continu (tots els àtoms de l'anell estan hibridats sp2), planar i segueix la regla 4n+2 perquè té 10 electrons pi.
Què és l'anglès skatole?
: un compost de mala olor C9H 9N que es troba als intestins i excrements, en civet i en diverses plantes o fets sintètics i utilitzats en perfums com a fixador.