La hidròlisi de l'anell β-lactàmic d'una penicil·lina la fa inactiva. Malauradament, a causa de l' alta reactivitat de l'anell β-lactàmic, una penicil·lina pot reaccionar amb l'aigua en condicions àcides (tal com es troba a l'estómac), per trencar l'anell β-lactàmic, en una reacció d'hidròlisi.
Per què és la soca de l'anell betalactàmic?
A causa de la tensió de l'anell, les β-lactames s'hi hidrolitzen més fàcilment que les amides lineals o les lactames més grans. … A mesura que la geometria d'un enllaç piramidal és forçada sobre l'àtom de nitrogen per la tensió de l'anell, la ressonància de l'enllaç amida es redueix i el carbonil es torna més semblant a la cetona.
L'anell de betalactàmics és estable?
S'ha trobat que és més estable a pH aproximadament 5 en solució aquosa (a 35 °C) [35] i que és més estable que altres β-lactàmics en condicions neutres o àcides. L'augment de l'estabilitat es deu possiblement a una tensió reduïda a l'anell β-lactàmic, ja que no està unit a un anell secundari (Fig 1B) [35].
Com funciona l'anell betalactàmic a la penicil·lina?
La penicil·lina i la majoria dels altres antibiòtics β-lactàmics actuen inhibeixen les proteïnes que s'uneixen a la penicil·lina, que normalment catalitzen la reticulació de les parets cel·lulars bacterianes. En absència d'antibiòtics β-lactàmics (esquerra), la paret cel·lular té un paper important en la reproducció bacteriana.
Què trenca l'anell de betalactàmics?
Beta-les lactamases són una família d'enzims implicats en la resistència bacteriana als antibiòtics betalactàmics. Actuen trencant l'anell betalactàmic que permet que els antibiòtics semblants a la penicil·lina funcionin.
