Jenna acaba la seva relació amb Matty per estar amb Jake, amb ella i Matty mantenint la seva relació anterior en secret per a Jake.
Amb qui acaba Jenna en incòmode?
Per decidir, la Jenna imagina escenes alternatives on s'escull una sobre l' altra. Finalment tria Matty, però aviat comença a pensar-s'hi, ja que decideix passar l'estiu amb Matty mentre que Jake se'n va a Europa amb la Tamara.
Què els va passar amb en Matty i la Jenna de manera incòmode?
L'últim misteri incòmode: què va passar amb Matty i Jenna que va provocar la seva darrera ruptura, s'ha resolt. Però hi ha un altre: de qui va ser la culpa? En el nou episodi d'aquesta nit, la Jenna, que abans havia mantingut els llavis tancats sobre la seva separació amb Matty, finalment va decidir vessar els grans a l'exnòvio Luke.
Amb qui acaba Matty McKibben?
Matty apareix més tard a casa de la Jenna per consolar-la, però tots dos acaben fent-se un petó mentre Jake mira el seu horror des de la finestra. Finalment, en Matty i en Jake es tornen a fer amics i li diuen a la Jenna que pot triar amb qui vol estar. Matty i Jenna es tornen junts oficialment al final de la temporada 2.
La Jenna i en Matty es tornen a reunir a la temporada 4?
Encara està enamorada de Matty, però creu que va perdre la seva oportunitat, però s'assabenta que ell i Bailey van acabar així que han tornat a tenir sexe.
