Les amides són les més estables i les menys reactives, perquè el nitrogen és un donador efectiu d'electrons al grup carbonil. Els anhídrids i els èsters són una mica menys estables, perquè l'oxigen és més electronegatiu que el nitrogen i és un donant menys efectiu d'electrons.
Per què els anhídrids són tan reactius?
Els anhídrids d'àcid són una font de grups acil reactius, i les seves reaccions i usos s'assemblen als dels halogenurs d'acil. Els anhídrids d'àcid tendeixen a ser menys electròfils que els clorurs d'acil i només es transfereix un grup acil per molècula d'anhídrid d'àcid, la qual cosa condueix a una menor eficiència de l'àtom.
Per què les amides són les menys reactives?
Les amides són menys reactives que els èsters perquè el nitrogen està més disposat a donar els seus electrons que l'oxigen. Com a resultat, el caràcter positiu parcial del carboni carbonílic és més petit en les amides que en els èsters, fent que aquest sistema sigui menys electròfil.
Per què l'anhídrid és més reactiu que l'èster?
Els anhídrids són menys estables perquè la donació d'electrons a un grup carbonil està en competència amb la donació d'electrons al segon grup carbonil. Així, en comparació amb els èsters, on l'àtom d'oxigen només necessita estabilitzar un grup carbonil, els anhídrids són més reactius que els èsters.
A quin compost s'assemblen més els anhídrids d'àcid en termes de reactivitat?
Anhídrids d'àcid i clorurs d'àcids són reactius de laboratori anàlegs als tioèsters i acilfosfats, en el sentit que també són derivats d'àcid carboxílic altament reactius.