En aquest experiment de dues setmanes, la sulfanilamida (p-aminobenzenosulfonamida), un fàrmac sulfa de primera generació, es sintetitzarà a partir de acetanilida. Els estudiants treballaran per parelles per preparar el fàrmac en l'esquema sintètic de diversos passos que es descriu a la figura 4.1 següent. L'acetanilida (1) s'utilitzarà com a material de partida.
Quin és el material de partida per a la síntesi de sulfonamida?
Clorurs de sulfonil segueixen sent la millor opció com a materials de partida per a la preparació de derivats de sulfonamida. Un mètode típic consisteix en l'addició gota a gota de clorur de tosil 1 (1,2 equiv.) a una solució aquosa d'aminoàcid 2a–c, 3b-c o àcid p-hidroxibenzoic 3a en presència de Na2CO3 (1,2 equiv.)
Quin compost s'utilitza com a material de partida en la síntesi de sulfanilamida?
Sulfanilamida (també escrit sulfanilamida) és un fàrmac antibacterià sulfonamida. Químicament, és un compost orgànic format per una anilina derivatitzada amb un grup sulfonamida.
Com es sintetitza la sulfanilamida?
Síntesi de fàrmacs sulfa
L'acetanilida corresponent pateix clorosulfonació. El clorur de 4-acetamidobenzenesulfanil resultant es tracta amb amoníac per substituir el clor per un grup amino i proporciona 4-acetamidobenzenesulfonamida. La hidròlisi posterior de la sulfonamida produeix la sulfanilamida.
Quin catalitzador s'utilitza per a la síntesi de sulfanilamida?
La reacció entre l'halogenur de sulfonil i les amines sol ser catalitzada per catalitzadors bàsics com ara carbonat de sodi, carbonat de potassi, piridina o trietilamina. El mètode del clorur de sulfonil representa la via més senzilla i directa per a la preparació de sulfonamides.
