La protecció del grup amino per acetilació es superen els obstacles per a la nitració de l'anilina. El grup acetil redueix la reactivitat de l'anell i, per tant, la seva oxidació no es produeix fàcilment amb l'àcid nítric HNO3.
Quin reactiu s'utilitza per protegir el grup amino durant la nitració de l'anilina?
SOCl2 / piridina.
Quin és el producte final de la nitració de l'anilina abans de la protecció?
Com a resultat, quan es realitza la nitració de l'anilina, no només dóna productes de nitració sinó també alguns productes d'oxidació. Tanmateix, en condicions controlades, si es realitza la nitració de l'anilina, els principals productes són p-nitroanilina i m-nitroanilina.
Què passa quan l'anilina se sotmet a nitració?
En cas de nitració en anilina, l'àcid nítric protona l'anilina per formar l'ió anilina. Ara, com que l'àtom de nitrogen no té un parell solitari per conjugar, no té cap efecte mesomèric sobre l'anell, però com que el nitrogen ara està protonat, té un efecte inductiu negatiu elevat.
Per què l'anilina produeix metaproductes amb nitració?
El grup anilini, que ja no té un parell d'electrons lliures (lligat amb H^+), desactiva l'anell aromàtic cap a la substitució electròfila, també ió anilini que és metadirectiva. Per tant, la nitració de l'anilina dónametaderivat juntament amb orto i para.
