Si prens un alcohol i afegeixes clorur de tionil, es convertirà en un clorur d'alquil. Els subproductes aquí són àcid clorhídric (HCl) i diòxid de sofre (SO2).
Quina és la reacció del clorur de tionil sobre l'alcohol?
Mecanisme de la reacció dels alcohols amb clorur de tionil
Primer, un àtom d'oxigen nucleòfil de l'alcohol desplaça un ió clorur del clorur de tionil per formar un intermedi clorosulfit d'alquil protonat. La posterior desprotonació d'aquest intermedi per una base produeix l'alquil clorosulfit, un èster inorgànic.
Quina és l'acció del clorur de tionil sobre l'etanol?
El clorur de tionil reacciona amb etanol per produir clorur d'etil i clorur d'hidrogen diòxid de sofre.
Què passa quan el propanol es tracta amb clorur de tionil?
SOCl2: els alcohols es refluxen amb clorur de tionil en presència de piridina per formar clorur de tionil. Els subproductes són de naturalesa gasosa. Per tant, s'evaporen i només deixen enrere halogenurs d'alquil.
Què li passa a un alcohol quan es tracta amb clorur de tionil i piridina?
L'evidència d'aquest mecanisme és la següent: l'addició de piridina a la barreja d'alcohol i clorur de tionil dóna com a resultat la formació d'halogenur d'alquil amb configuració invertida.